O SL Benfica estreou-se na Taça de Portugal com uma vitória por 1-4 na sua deslocação à Ilha da Terceira, Açores, para defrontar o Lusitânia.
O treinador Roger Schmidt protagonizou algumas alterações na formação inicial para o jogo, mudanças essas que já haviam sido anunciadas na conferência de imprensa antes do jogo. Samuel Soares começou o jogo, Bernat atuou no lado esquerdo, Chiquinho jogou ao lado de João Neves no meio-campo, e a dupla de ataque foi composta por Casper Tengdstedt e Arthur Cabral.
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Os encarnados ameaçaram cedo, com um dos destaques do jogo, Rafa Silva. Logo aos dois minutos, Rafa testou o guarda-redes Diogo Sá. O primeiro golo não demorou muito a surgir. João Mário marcou de calcanhar após um cruzamento rasteiro de Fredrik Aursnes, que se aventurou no ataque pela ala direita.
Depois, o Lusitânia ameaçou com um remate de Cabral, ex-jogador do Sporting, de fora da área. Samuel Soares defendeu o remate. No entanto, o Benfica marcou o segundo golo pouco depois. Chiquinho recuperou a bola no meio-campo e isolou Rafa Silva, que não desperdiçou a oportunidade.
O Lusitânia conseguiu criar uma ameaça adicional com um remate de Cabral de fora da área aos 42 minutos, que foi novamente defendido por Soares. Antes do final da primeira parte, os açorianos ganharam um penálti devido a uma cotovelada clara de Aursnes. Enzo Ferrara marcou o penálti e reduziu a diferença no marcador.
Schmidt fez duas substituições no intervalo, retirando Bernat e Tengstedt e fazendo entrar Jurasek e Gonçalo Guedes.
O Benfica continuou a pressionar com ataques rápidos, e criou uma boa oportunidade aos 60 minutos com uma jogada entre Rafa, João Mário e João Neves. Os encarnados acabaram por marcar o terceiro golo aos 67 minutos, com Arthur Cabral marcando o seu primeiro golo pelo Benfica após uma desatenção da defesa contrária.
Roger Schmidt aproveitou a ocasião para dar minutos a Tiago Gouveia, um extremo em busca de uma oportunidade na equipa principal. Gouveia respondeu com um grande golo em velocidade, correndo pela direita e batendo o guarda-redes adversário.
Destaque também para dois golos anulados a Gonçalo Guedes, que estava a tentar recuperar a melhor forma física após lesões prolongadas. Com esta vitória por 4-1, o Benfica avançou para a próxima fase da Taça de Portugal.
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